Šķēršļi anilīna nitrēšanai tiek pārvarēti, aizsargājot aminogrupu ar acetilēšanu. Acetilgrupa samazina gredzena reaktivitāti, tāpēc tā oksidēšanās ar slāpekļskābi HNO3 nenotiek viegli.
Kuru reaģentu izmanto aminogrupu aizsardzībai anilīna nitrēšanas laikā?
SOCl2 / Piridīns.
Kāds ir anilīna nitrēšanas galaprodukts pirms aizsardzības?
Tā rezultātā, veicot anilīna nitrēšanu, rodas ne tikai nitrēšanas produkti, bet arī daži oksidācijas produkti. Tomēr kontrolētos apstākļos, ja tiek veikta anilīna nitrēšana, galvenie produkti ir p-nitroanilīns un m-nitroanilīns.
Kas notiek, ja anilīns tiek pakļauts nitrēšanai?
Anilīna nitrēšanas gadījumā slāpekļskābe protonē anilīnu, veidojot anilīna jonu. Tā kā slāpekļa atomam nav vientuļa pāra, ko konjugēt, tam nav mezomeriskas ietekmes uz gredzenu, bet, tā kā slāpeklis tagad ir protonēts, tam ir augsta negatīvā induktīvā iedarbība.
Kāpēc anilīns nitrējot rada metaproduktu?
Anilīna grupai, kurai vairs nav brīvu elektronu pāra (sasaistīts ar H^+), deaktivizē aromātisko gredzenu pret elektrofilo aizvietošanu, arī anilīna jonu, kas ir metadirektīva.. Tādējādi anilīna nitrēšana dodmeta atvasinājums kopā ar orto un para.
