Amīdi ir visstabilākie un vismazāk reaģējošie, jo slāpeklis ir efektīvs elektronu donors karbonilgrupai. Anhidrīdi un esteri ir nedaudz mazāk stabili, jo skābeklis ir vairāk elektronnegatīvs nekā slāpeklis un ir mazāk efektīvs elektronu donors.
Kāpēc anhidrīdi ir tik reaģējoši?
Skābes anhidrīdi ir reaktīvo acilgrupu avots, un to reakcijas un lietojumi atgādina acilhalogenīdu reakcijas. Skābes anhidrīdi mēdz būt mazāk elektrofīli nekā acilhlorīdi, un uz katru skābes anhidrīda molekulu tiek pārnesta tikai viena acilgrupa, kas samazina atoma efektivitāti.
Kāpēc amīdi ir vismazāk reaģējoši?
Amīdi ir mazāk reaģējoši nekā esteri jo slāpeklis ir vairāk gatavs ziedot savus elektronus nekā skābeklis. Rezultātā karboniloglekļa daļēji pozitīvais raksturs amīdos ir mazāks nekā esteros, padarot šo sistēmu mazāk elektrofilisku.
Kāpēc anhidrīds ir reaktīvāks par esteru?
Anhidrīdi ir mazāk stabili, jo elektronu ziedošana vienai karbonilgrupai konkurē ar elektronu ziedošanu otrajai karbonilgrupai. Tādējādi, salīdzinot ar esteriem, kur skābekļa atomam ir jāstabilizē tikai viena karbonilgrupa, anhidrīdi ir reaktīvāki nekā esteri.
Kādiem savienojumiem skābes anhidrīdi ir visvairāk līdzīgi reaģētspējas ziņā?
Skābes anhidrīdi un skābes hlorīdi ir laboratorijas reaģenti, kas ir analogi tioesteriem un acilfosfātiem tādā nozīmē, ka arī tie ir ļoti reaģējoši karbonskābes atvasinājumi.
