Šajā divu nedēļu eksperimentā sulfanilamīds (p-aminobenzolsulfonamīds), pirmās paaudzes sulfa zāles, tiks sintezēts no acetanilīda. Studenti strādās pāros, lai sagatavotu narkotiku daudzpakāpju sintētiskajā shēmā, kas izklāstīta 4.1. attēlā zemāk. Acetanilīds (1) tiks izmantots kā izejmateriāls.
Kas ir izejmateriāls sulfonamīda sintēzei?
Sulfonilhlorīdi joprojām ir labākā izvēle kā izejmateriāli sulfonamīda atvasinājumu pagatavošanai. Tipiska metode ietver tozilhlorīda 1 (1,2 ekv.) pilienu pievienošanu aminoskābes 2a–c, 3b-c vai p-hidroksibenzoskābes 3a ūdens šķīdumam Na2CO3 (1,2 ekv.) klātbūtnē
Kuru savienojumu izmanto kā izejvielu sulfanilamīda sintēzē?
Sulfanilamīds (arī sulfanilamīds) ir sulfonamīds antibakteriāls līdzeklis. Ķīmiski tas ir organisks savienojums, kas sastāv no anilīna, kas atvasināts ar sulfonamīda grupu.
Kā jūs sintezējat sulfanilamīdu?
Sulfa zāļu sintēze
Atbilstošais acetanilīds tiek pakļauts hlorsulfonēšanai. Iegūto 4-acetamidobenzolsulfanilhlorīdu apstrādā ar amonjaku, lai hloru aizstātu ar aminogrupu, un iegūst 4-acetamidobenzolsulfonamīdu. Sekojošā sulfonamīda hidrolīze rada sulfanilamīdu.
Kuru katalizatoru izmanto sulfanilamīda sintēzei?
Reakciju starp sulfonilhalogenīdu un amīniem parasti katalizē bāzisks katalizators, piemēram, nātrija karbonāts, kālija karbonāts, piridīns vai trietilamīns. Sulfonilhlorīda metode ir visvienkāršākais un tiešākais sulfonamīdu iegūšanas veids.
